»Semi-dokumentarisch wird vom Schicksal der „Tipton Three“ erzählt, dreier junger Briten mit pakistanischen Wurzeln, die während einer Reise in Afghanistan festgenommen und im US-Gefangenenlager Guantanamo zwei Jahre lang als Terror-Verdächtige festgehalten wurden. Der Film mischt Interviews mit den jungen Männern, Fragmente von Medienberichten sowie nachgestellte Spielszenen, die die Reise sowie die Inhaftierung bebildern.« (Filmdienst)
The Road to Guantanamo wurde auf der Berlinale 2006 mit dem Silbernen Bären für die Beste Regie ausgezeichnet, erntete aber auch Kritik, weil er angeblich die Erzählung und Sichtweise seiner Protagonisten zu unhinterfragt übernommen habe.